История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, находящийся в зрелом возрасте. В прошлом он вёл активный образ жизни, связанный с посещением куртизанок. За свою жизнь он имел множество спутниц, и точное их количество неизвестно.

Подчинённый Ёносукэ заключает спор, утверждая, что сможет провести ночь с самой влиятельной и дорогой куртизанкой при первой же встрече. Ёносукэ решает помочь своему сотруднику устроить эту встречу. Для достижения цели он использует своё обаяние и знания в области взаимоотношений с куртизанками. Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».